الرئيسية / دراسة تفاعلات الإضافة الحلقية ثنائية القطبية-3,1 لثنائي أزيدو البنزيل إلى بعض المركبات غير المشبعة

دراسة تفاعلات الإضافة الحلقية ثنائية القطبية-3,1 لثنائي أزيدو البنزيل إلى بعض المركبات غير المشبعة

اسم الباحث:نيرمين فهد ليوس

اسم المشرف:د. رشدي مدور-د. ثناء شريتح

العنوان:دراسة تفاعلات الإضافة الحلقية ثنائية القطبية-3,1 لثنائي أزيدو البنزيل إلى بعض المركبات غير المشبعة

العنوان باللغة الانكليزية:Study of 1,3-dipolar cycloadditions reactions of bis-azido benzyl to some unsaturated compounds

القسم:الكيمياء

العام:2021

الملخص:  تم في هذا البحث إجراء تفاعل الإضافة الحلقية 3,1- ثنائية القطب لـ4,1-ثنائي (ميثلين أزيد) البنزن مع مشتقين من الشالكون و مع بلاماء حمض المالئيك.

  • أدى تفاعل 4,1-ثنائي (ميثلين أزيد) البنزن مع مشتقين من الشالكون إلى تكوين مركبين من مركبات ثنائي الإينامين الكيتون:

المركب الأول: ثنائي إينامينو كيتون  EK1))، ناتج من تفاعل4,1 -ثنائي (ميثلين أزيد)

البنزن(AMB) مع الشالكون (البنزال أسيتوفينون) (BAc).

بينت الدراسة التجريبية أنه: إذا تم هذا التفاعل باستخدام مذيب بارا إكزيلين يتشكل

الناتج EK1)) بمردود عالٍ 85% خلال زمن قدره 2h، في حين أنه عند استخدام مذيب التولوين يتشكل الناتج بمردود أقل 68% و بزمن قدره .9h

المركب الثاني: ثنائي إينامينو كيتون  EK2))، ناتج من تفاعل4,1 -ثنائي (ميثلين

أزيد) البنزن(AMB) مع الشالكون  (فورانيل 4-نترو اسيتوفينون) (FNAc).

وقد بينت الدراسة التجريبية أن 4,1- ثنائي (ميثلين أزيد) البنزن يتفاعل مع الشالكون عند درجة غليان المذيب (التولوين) بشكل بطيء جداً واستغرق زمناً(121 h) وتمّ تخفيض زمن التفاعل إلى (73 h) باستخدام حفاز كلوريد النحاس I  (CuCl)  وتشكل الناتج بمردود أعلى86.9% .

  • أدى تفاعل 4,1- ثنائي (ميثلين أزيد) البنزن مع بلا ماء حمض المالئيك إلى تشكل مشتق 3,2,1- تريازولين TR)) بالغليان المرتد لمدة (65h) في الإيتانول المطلق، ونظراً لكون التفاعل استغرق زمناً طويلاً تم اعادته بالشروط نفسها مع استخدام حفاز كلوريد النحاس I (CuCl) ما أدى إلى تقليص زمن التفاعل إلى (37h) بمردود 82 % .
  • تم اقتراح بنية جميع المركبات السابقة بالاعتماد على الطرق المطيافية الحديثة مطيافية الطنين النووي المغناطيسي (, 13C-NMR 1H-NMR)، ومطيافية الأشعة تحت الحمراء(FT-IR)، و اقترحت آليات مناسبة لاصطناعها .

و درست الفعالية البيولوجية للنواتج كمضادات لجراثيم إيجابية الغرام Staphylococcus Aureus (S.T)، وجراثيم سلبية الغرام  Pseudomonas Aeruginosa(P.S)  ) عند تراكيز (50 – 100 ميكروغرام / مل)،  ومقارنة النتائج مع فعالية المادة المرجعية الجنتاميسين على نوع الجراثيم نفسها، إذ أبدى المركبان (EK2) و (TR)  فعالية مضادة للجراثيم إيجابية الغرام عند تراكيز (100-50ميكروغرام / مل)، في حين لم يبدِ المركب (EK1) أي فعالية مضادة للجراثيم، ولكن عند تحميله على أوكسيد الزنك النانوي أعطى فعالية مضادة للجراثيم إيجابية الغرام

تحميل البحث: